Sejladsen på Flensborg Fjord har haft et betydeligt omfang. I 1800-tallet blev sejlskibene afløst af dampskibe og motorskibe, og der blev i Flensborg og Sønderborg grundlagt rederier, som fragtede passagerer og varer. I 1920 blev den dansk-tyske søgrænse trukket på langs gennem Flensborg Fjord, og herefter opstod der sejlads mellem Danmark og Tyskland med levende kreaturer og andre varer.
Fra 1950’erne kom der sejlads med toldfri varer, de såkaldte spritbåde. Her kunne passagererne få en næsten gratis sejltur og købe afgiftsfrie varer, fx tobak, øl, vin og spiritus. Fortjenesten på salget finansierede spritbådenes drift. Tyske rederier drev sejlads med såkaldte Butterschiffe, hvor der kunne købes smør og andre landbrugsvarer. Disse sejladser blev særdeles populære, og i tilknytning hertil opstod en folkelig kultur, bl.a. med opfindsomt smugleri af varer gennem tolden. Toldreglerne skiftede jævnligt, men blev hele tiden fulgt op af ændrede sejlruter og vareudbud. De vigtigste havne for spritbådene var Flensborg, Sønderborg, Gråsten, Kollund, Langballigau og Kappel.
Alt toldfrit salg af varer inden for EU ophørte 1. juli 1999, og dermed forsvandt grundlaget for denne særlige form for fjordsejlads. Der er i 2010 kun enkelte sejlruter tilbage på Flensborg Fjord.